Rejsy żeglarskie organizujemy najczęściej na Wyspach Nawietrznych, począwszy od Brytyjskich Wysp Dziewiczych na Grenadzie i Barbados kończąc. Coraz bardziej popularnym akwenem staje się też Kuba, która po przemianach politycznych szuka swojego należnego miejsca na turystycznej mapie świata. Możliwości organizacji rejsów na Karaibach jest w dużej mierze determinowana geopolityką. Najbardziej rozwinięte i najlepiej dostępne są zamorskie terytoria dawnych europejskich potęg kolonialnych Francji, Holandii i Wielkiej Brytanii. Dziś to właśnie na francuską Martynikę i dzieloną z Holandią – St. Martin czy brytyjskie Beef Island najłatwiej jest dolecieć z Europy i to tam znajdują się największe bazy czarterowe umożliwiające żeglowanie po Karaibach. Wiele pozostałych wysp po uzyskaniu niepodległości w połowie XX wieku, nie poradziło sobie samodzielnie na wykształcenie wystarczającej infrastruktury turystycznej i żeglarskiej. Są więc dziś zaledwie przystankiem na trasie rejsu.